Phloretin ve Phlorizin arasındaki fark nedir?

Elmalardan elde edilen biyoaktif maddeler üzerine yapılan çalışmada,FiloretinVeFlorizindihidrokalkon bileşiklerinin temsilcileri olarak son yıllarda bilim camiasından geniş ilgi görmüştür. Bu iki madde aynı kaynağa ve benzer yapıya sahip olmasına rağmen biyolojik aktivite ve uygulama değeri açısından önemli farklılıklar göstermektedir.

1.1 Moleküler yapısal özellikler
FiloretinVeFlorizinKimyasal yapı bakımından yakından ilişkilidirler ancak önemli farklılıklara sahiptirler. Phloretin nispeten basit moleküler yapıya sahip bir dihidrokalkon flavonoid bileşiğidir. Florizin, floretin molekülünün C2 'bölgesindeki bir glikoz grubuna bağlı olan floretinin glikozididir (tam yapı, floretin 6'-O-glikozittir)._[1]Bu yapısal farklılık, fiziksel ve kimyasal özelliklerdeki farklılıkları belirler: Florizin, şeker gruplarının varlığı nedeniyle suda daha iyi çözünürlüğe sahipken resveratrol, daha güçlü lipit çözünürlüğü sergiler.
Glikoz moleküllerinin eklenmesi bileşiğin fizikokimyasal özelliklerini önemli ölçüde değiştirdi: molekül ağırlığı 274,27'den 436,41'e yükseldi, log P değeri 3,5'ten 0,45'e düştü ve suda çözünürlük neredeyse üç kat arttı.

1.2 Fiziksel ve Kimyasal Özelliklerin Karşılaştırılması

Son yıllarda biyosentez araştırmaları alanında önemli ilerlemeler kaydedilmiştir. Çin Tarım Bilimleri Akademisi Pamuk Araştırma Enstitüsü'nden bir ekip, pamuk biyosentezini düzenleyen GhUGT88F3 anahtar genini tanımladı.florizinyayla pamuğunda ve glikosilasyon reaksiyonları yoluyla florizini dönüştürmenin moleküler mekanizmasını açıkladı. Araştırma, elmalardaki floretin-2′-O-glikoziltransferazın (P2'GT), florizin biyosentezi için hız sınırlayıcı enzim olduğunu tanımlamıştır. Üridin difosfat glikozunun varlığında, florizin üretmek için floretinin C2' pozisyonundaki glikosilasyon reaksiyonunu spesifik olarak katalize edebilir._[2]

2.1 Emilim ve Metabolik Dinamikler
Florizin, ince bağırsak epitel hücreleri üzerindeki sodyum-bağımlı glikoz taşıyıcı protein (SGLT1) aracılığıyla emilir; bu, glikoz kısımlarına bağlı bir işlemdir. Bu özellik daha sonra doğrudan SGLT2 inhibitör sınıfı hipoglisemik ilaçların geliştirilmesine yol açtı. Floretinin emilim mekanizması tamamen farklıdır. Hidrofobik bir glikozit olarak hücre zarları boyunca pasif olarak yayılabilir ve bu da yüksek oral biyoyararlanım sağlar. Bununla birlikte, vücutta esas olarak glukuronidasyon ve sülfatlaşma ürünleri oluşturacak şekilde geniş bir faz II metabolizmasına uğrar.

2.2 Farmakolojik aktivite karşılaştırması
(1) Antioksidan aktivite
İkisi birdenfloretin ve florizinmekanizmaları ve güçleri açısından farklılık gösterseler de önemli antioksidan aktivite gösterirler. Beş doğal polifenolün antioksidan aktivitelerini karşılaştıran bir çalışma, floretinin DPPH radikal temizleme, ABTS radikal temizleme ve demir iyonu azaltma analizlerinde güçlü performans gösterdiğini buldu. Buna karşılık resveratrolün doğrudan antioksidan kapasitesi nispeten zayıftı._[3]Resveratrolün kendisi sınırlı doğrudan antioksidan aktiviteye sahip olmasına rağmen, bağırsak mikrobiyotası tarafından dolaylı olarak antioksidan ve anti-inflamatuar etkiler uygulayan aktif metabolitlere hidrolize edilebilir.
Her iki bileşik de hücresel Nrf2/HO-1 antioksidan yolunu aktive ederek hücre içi reaktif oksijen türlerini (ROS) önemli ölçüde azaltır, glutatyon (GSH) seviyelerini yükseltir ve antioksidan enzim aktivitesini arttırır._[4] Bununla birlikte, moleküler kenetlenme deneyleri, floretinin, Nrf2 transkripsiyon faktörüne, florizinden daha düşük konformasyonel enerji ve daha yüksek yapısal stabilite ile bağlandığını ortaya çıkardı; bu da daha güçlü bir antioksidan etkiyi ortaya koyuyor.

(2) Hipoglisemik aktivite
İkisi birdenfloretin ve florizinfarklı mekanizmalarla olsa da hipoglisemik etkiler gösterirler.FlorizinhSGLT1 için 300 nM ve hSGLT2 için 39 nM Ki değerleri ile güçlü bir -seçici olmayan rekabetçi SGLT inhibitörü olarak görev yapar. SGLT1 ve SGLT2 taşıyıcılarına bağlanmak için D-glikoz ile rekabet eder, böylece renal glukoz yeniden emilimini azaltır ve kan glukoz seviyelerini düşürür. Floretin ayrıca orta düzeyde bir hipoglisemik etki gösterse de, mekanizması daha çok faktörlüdür; insülin duyarlılığının arttırılmasını ve pankreas beta hücrelerinin korunmasını içerir.

(3) Cilt beyazlatma etkinliği
Filoretinmelanositlerin dökülmesini, lekelerin solmasını ve cilt tonunun parlaklaşmasını teşvik eden etkili bir tirozinaz inhibitörü olarak yaygın olarak tanınmaktadır. Tirozinaz üzerindeki inhibitör gücü, florizininkinden 50 kat daha fazladır. Etki mekanizması şunları içerir: tirozinaz aktivitesinin doğrudan inhibisyonu, tirozinaz gen ekspresyonunun inhibisyonu ve süperoksit serbest radikal üretiminin inhibisyonu.
Zayıf beyazlatma etkisiflorizindaha büyük moleküler boyutu ve daha zayıf cilt geçirgenliği ile ilişkili olabilir. Bununla birlikte, suda daha iyi çözünürlüğü ve stabilitesi nedeniyle sıklıkla kozmetikte ön ilaç olarak kullanılır ve cilt mikrobiyotası veya enzimatik hidroliz yoluyla aktif kök kabuğu ekstraktı serbest bırakır.

3.1 Farmasötik alan
Phlorizin başlangıçta tip 2 diyabet için potansiyel bir tedavi olarak araştırıldı; ancak daha sonra, düşük biyoyararlanımı ve SGLT taşıyıcılarının seçici olmayan inhibisyonu nedeniyle yerini canagliflozin ve dapagliflozin gibi daha seçici sentetik analoglar aldı. Bununla birlikte, yeni hipoglisemik ilaçların geliştirilmesinde önemli bir öncü bileşik olmaya devam etmektedir. Phloretin, daha güçlü biyolojik aktivitesi ve çeşitli etki mekanizmaları nedeniyle, metabolik hastalıkların önlenmesi ve tedavisinde geniş umutlar göstermiştir.

3.2 Kozmetik endüstrisi
Kozmetik alanında floretin, üst düzey beyazlatma ürünlerinde{0}yıldız bir bileşen haline geldi. %0,1-0,5'lik ilave miktarı, melanin üretimini önemli ölçüde engelleyebilir ve C vitamini ve arbutin gibi geleneksel beyazlatıcı maddelerle sinerjik bir etkiye sahiptir. Phlorizin, daha iyi stabilitesi ve suda çözünürlüğü nedeniyle su-bazlı formülasyonlarda floretinin öncüsü olarak yaygın olarak kullanılır. Son çalışmalar, florizinin ileri glikasyon son ürünlerinin (AGE'ler) oluşumunu inhibe ederek anti-glikasyon özellikleri sergilediğini göstermektedir.

3.3 Gıda endüstrisi
Her ikisi de fonksiyonel gıda bileşenleri olarak kullanılır. Phlorizin, Japonya'da kan şekeri yönetimi ürünlerinde kullanılmak üzere bir FOSHU (Özel Sağlık Gıdası) bileşeni olarak onaylandı. Floretin, antibakteriyel özellikleri, özellikle de Gram-pozitif bakterilere karşı belirgin önleyici etkisi nedeniyle doğal bir gıda koruyucusu olarak kullanılır. Ancak biyoyararlanımına dikkat edilmelidir. Florizinin emilip kullanılabilmesi için bağırsak enzimleri tarafından floretin haline hidrolize edilmesi gerekir.

Doğal olarak türetilmiş biyoaktif bileşikler olan florizin ve floretin yapısal olarak ilişkilidir ancak farklı kimyasal ve biyolojik özellikler sergilerler. Phlorizin suda daha fazla çözünürlük gösterir ve yüksek özgüllüğe sahip güçlü bir SGLT inhibitörü olarak işlev görür. Phloretin, daha güçlü lipit çözünürlüğü ve daha geniş bir biyolojik aktivite spektrumu sergiler; özellikle antioksidan, cilt-beyazlatma ve anti-iltihaplanma özellikleriyle dikkat çeker. Hakkında daha fazla ayrıntı içinFiloretinVeFlorizin, APPCHEM'den Serrisha ile bağlantı kurun. (E-posta:cwj@appchem.cn; +86-138-0919-0407)

Referans:

[1]Bai Huirong. Malus Rockii Rehder[D] kaynaklı flavonoidler. Dali Üniversitesi, 2023. DOI:10.27811/d.cnki.gdixy.2023.000004.
[2]Zhang Tingjing. APPLEFLORETİN-2'-0-GLİKOSİLTRANSFERAZ[D]'NİN ENZİMATİK ÖZELLİKLERİ VE KATALİTİK MEKANİZMASI. Kuzeybatı A & F Üniversitesi, 2017. DOI:10.27409/d.cnki.gxbnu.2017.000235.
[3]Fan Jinbo, Cai Xitong, Feng Xuqiao ve diğerleri. Beş doğal fenolik bileşiğin in vitro antioksidan aktivite üzerindeki karşılaştırılması[J]. Gıda ve Fermantasyon Endüstrileri, 2014, 40(07):77-83. DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.2014.07.002.
[4]Yang Shengnan. HepG2 Hücrelerinin Oksidatif Stres Hasarının Phlorizin ve Phloretin[D] Arasında Karşılaştırılması. Tianjin Bilim ve Teknoloji Üniversitesi, 2019. DOI:10.27359/d.cnki.gtqgu.2019.000199.